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티에닐을 포함하는 보론-다이피린 화합물이 포함된 화학센서

글쓴이 : Riushop 날짜 : 2016-01-28 (목) 17:19 조회 : 1624

본 발명은 티에닐을 포함하는 보론-다이피린 화합물, 이의 제조방법 및 상기 티에닐을 포함하는 보론-다이피린 화합물이 포함된 화학센서에 관한 것으로 보다 상세하게는 하기 화학식(1)로 표시되는 티에닐을 포함하는 보론-다이피린 화합물, 이의 제조방법, 및 하기 화학식(1)로 표시되는 티에닐을 포함하는 보론-다이피린 화합물이 금속이온과 반응하여 색깔변화와 형광변화를 나타낼 수 있는 티에닐을 포함하는 보론-다이피린 화합물이 포함된 화학센서에 관한 것이다.


기술분야


본 발명은 티에닐을 포함하는 보론-다이피린 화합물, 이의 제조방법 및 상기 티에닐을 포함하는 보론-다이피린 화합물이 포함된 화학센서에 관한 것으로 보다 상세하게는 하기 화학식(1)로 표시되는 티에닐을 포함하는 보론-다이피린 화합물, 이의 제조방법, 및 하기 화학식(1)로 표시되는 티에닐을 포함하는 보론-다이피린 화합물이 금속이온과 반응하여 색깔변화와 형광변화를 나타낼 수 있는 티에닐을 포함하는 보론-다이피린 화합물이 포함된 화학센서에 관한 것이다.


배경기술


본 발명의 티에닐을 포함하는 보론-다이피린 화합물에서 보론-다이피린 화합물은 BODIPY(Boron Dipyrrin) 라고 알려진 물질과 구조적으로 유사성을 지닌다.
BODIPY는 안트라센, 로다민 등과 같은 유기염색물질로서 알려져 있다. 이 물질의 우수한 형광특성이 생물학적 연구에서 많이 사용되고 있는데, 이 물질을 생체물질에 표지시키고 생물학적 반응과정을 형광추이를 통해 관찰하고자 하는 연구들에 응용되고 있다.


형광을 나타내는 염색물질들은 주로 화학적인 반응에 의해서 그 본래의 염색물질이 나타내는 형광의 정도가 증가하거나 감소 혹은 소멸하는 성질을 나타내는데 이를 지칭하여 화학센서(chemosensor)라 한다. 이러한 종류의 화학센서가 많이 개발되어 보고되었는데, 일예로 구리이온과 수은이온에 대한 센서, 스위치, 도시미터(dosimeter) 등이 최근까지 많이 보고가 되었다.
상기 염색물질들은 안트라센(anthracene), 파이렌(Pyrene), 시클로덱스트린(Cyclodextrin), 칼릭스아렌(calixarene), 플루오르신(fluorescein), 퀴놀린(quinoline), 로다민(rhodamine), 아줄렌(azulenc), 피리딘(pyridine), 티아졸(thiazole), 티아다이아졸(thiadiazole), 티오펜(thiophene), 시클람(cyclam), BODIPY(Boron Dipyrrin), 페로센(ferrocene), 카르보하이드레이트(carbohydrate), 펩타이드(peptide)와 같은 물질들을 모체로 하여 변형된 구조를 가진다.


금속이온 중에서 구리이온(Cu<sp>2+</sp>)은 자연에서 광범위하게 발견이 되며, 생태계에서 여러 가지 역할을 한다.
수은(Hg) 또한 자연에서 광물형태로 발견이 된다. 하지만 산업에 사용되었을 때에 수은과 수은이온(Hg2+)은 생태환경의 오염원으로 부각되고 있고, 수층, 토양 등에 신경독성을 가지는 메틸수은(methylmercury, CH3HgCl) 형태로 축적된다.
이런 의미에서 상기의 구리이온, 수은이온의 두 가지 양이온을 검출할 수 있는 새로운 이온검출계의 개발은 흥미롭고 중요하다.


문제점


본 발명은 새로운 치환체를 가지는 보론-다이피린 화합물, 이의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 새로운 치환체를 가지는 보론-다이피린 화합물이 포함되어 분광학적 특성변화에 의해 금속이온을 감지할 수 있는 화학센서를 제공하고자 한다.


해결과제


본 발명은 티에닐을 포함하는 보론-다이피린 화합물을 제공하고자 한다.
본 발명은 티에닐을 포함하는 보론-다이피린 화합물의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 발명은 상기의 티에닐을 포함하는 보론-다이피린 화합물 또는 상기의 티에닐을 포함하는 보론-다이피린 화합물의 제조방법에 의해 제조한 티에닐을 포함하는 보론-다이피린 화합물이 포함된 화학센서를 제공하고자 한다.


본 발명은 상기의 티에닐을 포함하는 보론-다이피린 화합물 또는 상기의 티에닐을 포함하는 보론-다이피린 화합물의 제조방법에 의해 제조한 티에닐을 포함하는 보론-다이피린 화합물이 포함되어 금속이온, 특히 구리이온 또는 수은이온을 용이하게 검출할 수 있는 화학센서를 제공하고자 한다.


효과


본 발명의 티에닐이 포함된 보론-다이피린 화합물은 4개의 티에닐 중에서 3개의 티에닐이 전갈모양의 공간을 만들어 금속이온을 감지할 수 있는 구조적인 특이성을 가지는데, 전체 네 개의 티에닐 중 세 개의 티에닐이 치환된 분자의 모양이 전갈과 비슷하며 티에닐에 의해서 형성된 공간이 금속이온을 수용할 수 있는 배위자리의 역할을 한다.

특히 구리이온 또는 수은이온을 감지함에 따라 배위자 물질의 색깔변화와 형광세기 변화를 통하여 육안으로 확인 가능한 특징이 있다.
따라서 본 발명의 티에닐이 포함된 보론-다이피린 화합물은 금속이온의 감지와 결합가역성에 대한 특성을 보임으로써 화학센서로서 필요한 선택성, 가역성의 특징을 가진다.


* 본고는 한국과학기술원 데이비드 지 처칠, 최신혜, 팡, 켈리앙, 김기봉의 발표자료를 요약한 것이다.


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